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正所谓祸不单行,这时又传来了令小田原城守军大为振奋,对北条军大为不利的消息——八条家的伊豆守护代宇佐美定胜准备率伊豆之兵五千余人出阵相模,计划在十天以内赶至小田原城外,救援困守在小田原城中的八条宗信。
在如此内忧外患之下,北条军上下逐渐失去了战意,垪和康忠也不得不开始考虑解除围城退兵而返。
由于北条军先前在向小田原城进军途中并没有攻落八条家位于武藏、相模两国各地的重镇要地,因此给自己的后方埋下了巨大的隐患。
就在北条军攻打小田原城的同时,足柄城城主丸山信定、玉绳城城主计见尧元、叁崎城城主间宫康俊等人纷纷在北条军的后方进行奇袭,意图切断北条军主力的粮道和后路,使其陷入孤立无援的境地,从而一举歼灭北条家的有生力量。